🗂️

Ταξινόμηση & Ομόλογες Σειρές

Αλυσίδα, χαρακτηριστική ομάδα, γενικοί τύποι

Γιατί το οινόπνευμα, η βενζίνη και το ξίδι συμπεριφέρονται τόσο διαφορετικά;

Και τα τρία είναι οργανικές ενώσεις με λίγα άτομα άνθρακα. Κι όμως το οινόπνευμα αναμειγνύεται με το νερό, η βενζίνη όχι, και το ξίδι είναι ξινό. Τη διαφορά την κάνει μια μικρή ομάδα ατόμων στο μόριο: $-OH$ , καθόλου, $-COOH$ . Εδώ μαθαίνεις να οργανώνεις τις οργανικές ενώσεις σε οικογένειες με βάση αυτές τις χαρακτηριστικές ομάδες.

Κριτήρια ταξινόμησης

Για να μελετηθεί το τεράστιο πλήθος των οργανικών ενώσεων, τις ταξινομούμε με τέσσερα κριτήρια:

Είδος δεσμών C–C: κορεσμένες ή ακόρεστες.
Μορφή της ανθρακικής αλυσίδας:

Άκυκλες ή αλειφατικές: ανοιχτή αλυσίδα, ευθεία ή διακλαδισμένη (π.χ. $CH_3CH_2CH_3$ )
Κυκλικές: υπάρχει τουλάχιστον ένας δακτύλιος. Αν ο δακτύλιος αποτελείται μόνο από άτομα C, είναι ισοκυκλικές — αυτές χωρίζονται σε αρωματικές (με βενζολικό δακτύλιο) και αλεικυκλικές (όλες οι υπόλοιπες). Αν ο δακτύλιος περιέχει και άλλο άτομο (συνήθως O ή N), είναι ετεροκυκλικές.

Χαρακτηριστική ομάδα (χημική τάξη).
Ομόλογη σειρά.

Χαρακτηριστική ομάδα και χημική τάξη

Χαρακτηριστική ομάδα είναι το άτομο ή το συγκρότημα ατόμων που προσδίδει στην ένωση τις χαρακτηριστικές της χημικές ιδιότητες (και μέρος των φυσικών). Ενώσεις με την ίδια χαρακτηριστική ομάδα ανήκουν στην ίδια χημική τάξη:

$-OH$ (υδροξύλιο) $\rightarrow$ αλκοόλες
$-CH=O$ (αλδεϋδομάδα) $\rightarrow$ αλδεΰδες
$>C=O$ (κετονομάδα, ανάμεσα σε δύο C) $\rightarrow$ κετόνες
$-COOH$ (καρβοξύλιο) $\rightarrow$ καρβοξυλικά οξέα
$-C-O-C-$ (αιθερομάδα) $\rightarrow$ αιθέρες
$-COO-C$ (εστερομάδα) $\rightarrow$ εστέρες
$-X$ (αλογόνο: F, Cl, Br, I) $\rightarrow$ αλκυλαλογονίδια

Ενώσεις που περιέχουν μόνο C και H είναι οι υδρογονάνθρακες.

Ομόλογη σειρά

Ομόλογη σειρά είναι ένα σύνολο οργανικών ενώσεων με τα εξής κοινά χαρακτηριστικά:

έχουν τον ίδιο γενικό μοριακό τύπο
έχουν ανάλογη σύνταξη και την ίδια χαρακτηριστική ομάδα
έχουν παρόμοιες χημικές ιδιότητες και παρόμοιες παρασκευές
οι φυσικές ιδιότητες μεταβάλλονται βαθμιαία με τη σχετική μοριακή μάζα
κάθε μέλος διαφέρει από το προηγούμενο και το επόμενο κατά $-CH_2-$ (μεθυλένιο)

Η ρίζα που προκύπτει από αλκάνιο αν αφαιρέσουμε ένα H λέγεται αλκύλιο, $C_\mu H_{2\mu+1}-$ ή $R-$ (π.χ. $CH_3-$ μεθύλιο, $CH_3CH_2-$ αιθύλιο).

Ήξερες ότι;

Στην ομόλογη σειρά των αλκανίων κάθε επόμενο μέλος έχει ένα $-CH_2-$ παραπάνω, και το σημείο βρασμού ανεβαίνει σταδιακά: μεθάνιο περίπου $-162\ °C$ , αιθάνιο $-89\ °C$ , προπάνιο $-42\ °C$ , βουτάνιο περίπου $0\ °C$ . Γι' αυτό το βουτάνιο του αναπτήρα υγροποιείται εύκολα με λίγη πίεση και το βλέπεις υγρό μέσα στον διάφανο αναπτήρα.

$\begin{array}{lll} \text{Αλκάνια} & C_\nu H_{2\nu+2} & \nu \ge 1 \\ \text{Αλκένια} & C_\nu H_{2\nu} & \nu \ge 2 \\ \text{Αλκίνια} & C_\nu H_{2\nu-2} & \nu \ge 2 \\ \text{Αλκαδιένια} & C_\nu H_{2\nu-2} & \nu \ge 3 \\ \text{Αλκυλαλογονίδια} & C_\nu H_{2\nu+1}X & \nu \ge 1 \end{array}$

Κόλπο μνήμης

Ξεκίνα πάντα από το αλκάνιο $C_\nu H_{2\nu+2}$ . Κάθε διπλός δεσμός ή δακτύλιος «τρώει» 2 H: αλκένιο $C_\nu H_{2\nu}$ . Ένας τριπλός τρώει 4 H: αλκίνιο $C_\nu H_{2\nu-2}$ . Ένα O δεν αλλάζει τα H (αλκοόλες $C_\nu H_{2\nu+2}O$ ), ένα $C=O$ τρώει 2 H (αλδεΰδες/κετόνες $C_\nu H_{2\nu}O$ ).

$\begin{array}{lll} \text{Κορ. μονοσθενείς αλκοόλες } (ROH) & C_\nu H_{2\nu+2}O & \nu \ge 1 \\ \text{Κορ. μονοαιθέρες } (ROR') & C_\nu H_{2\nu+2}O & \nu \ge 2 \\ \text{Κορ. αλδεΰδες } (RCHO) & C_\nu H_{2\nu}O & \nu \ge 1 \\ \text{Κορ. κετόνες } (RCOR') & C_\nu H_{2\nu}O & \nu \ge 3 \\ \text{Κορ. μονοκαρβοξυλικά οξέα } (RCOOH) & C_\nu H_{2\nu}O_2 & \nu \ge 1 \\ \text{Εστέρες } (RCOOR') & C_\nu H_{2\nu}O_2 & \nu \ge 2 \end{array}$

Μέθοδος: από τον μοριακό τύπο στην ομόλογη σειρά

Μέτρησε τα άτομα C ( $\nu$ ) και σύγκρινε τα H με το $2\nu + 2$ (τα H του αλκανίου).
Χωρίς O: $H = 2\nu+2$ αλκάνιο, $H = 2\nu$ αλκένιο, $H = 2\nu - 2$ αλκίνιο ή αλκαδιένιο.
Με O: $C_\nu H_{2\nu+2}O$ αλκοόλη ή αιθέρας, $C_\nu H_{2\nu}O$ αλδεΰδη ή κετόνη, $C_\nu H_{2\nu}O_2$ οξύ ή εστέρας.
Αν δίνεται η $M_r$ : έκφρασε τη $M_r$ του γενικού τύπου συναρτήσει του $\nu$ (π.χ. αλκάνια $14\nu + 2$ , αλκένια $14\nu$ , κορεσμένες μονοσθενείς αλκοόλες $14\nu + 18$ ) και λύσε ως προς $\nu$ .

Άσκηση: Σε ποια ομόλογη σειρά (ή σειρές) μπορεί να ανήκει κάθε άκυκλη ένωση: (α) $C_5H_{12}$ , (β) $C_3H_6$ , (γ) $C_4H_6$ , (δ) $C_2H_6O$ , (ε) $C_3H_6O_2$ ;

Λύση:

(α) $2 \cdot 5 + 2 = 12$ H $\Rightarrow$ αλκάνιο.
(β) $2 \cdot 3 = 6$ H $\Rightarrow$ αλκένιο (προπένιο).
(γ) $2 \cdot 4 - 2 = 6$ H $\Rightarrow$ αλκίνιο ή αλκαδιένιο.
(δ) $C_\nu H_{2\nu+2}O$ με $\nu = 2$ $\Rightarrow$ αλκοόλη ( $CH_3CH_2OH$ ) ή αιθέρας ( $CH_3OCH_3$ ).
(ε) $C_\nu H_{2\nu}O_2$ με $\nu = 3$ $\Rightarrow$ οξύ ( $CH_3CH_2COOH$ ) ή εστέρας.

Άσκηση: Κορεσμένη μονοσθενής αλκοόλη έχει $M_r = 60$ . Ποιος είναι ο μοριακός της τύπος; ( $A_r$ : C = 12, H = 1, O = 16)

Λύση: Γενικός τύπος $C_\nu H_{2\nu+1}OH$ , δηλαδή $C_\nu H_{2\nu+2}O$ :

$M_r = 12\nu + (2\nu + 2) + 16 = 14\nu + 18 = 60 \Rightarrow \nu = 3$

Μοριακός τύπος $C_3H_8O$ , δηλαδή $C_3H_7OH$ (έλεγχος: $36 + 8 + 16 = 60$ ✓).

Γρήγορος έλεγχος

Ποιο ζεύγος αποτελείται από διαδοχικά μέλη της ίδιας ομόλογης σειράς;

Γρήγορος έλεγχος

Στον γενικό μοριακό τύπο $C_\nu H_{2\nu}O_2$ αντιστοιχούν:

Άσκηση τύπου διαγωνίσματος: $0{,}1\ mol$ αερίου αλκενίου ζυγίζουν $5{,}6\ g$ .

Ζητούμενα: (α) ο μοριακός τύπος του αλκενίου, (β) οι μοριακοί τύποι του προηγούμενου και του επόμενου μέλους της σειράς, (γ) η % κατά μάζα περιεκτικότητα σε C κάθε αλκενίου.

Λύση:

(α) $M_r = \frac{m}{n} = \frac{5{,}6}{0{,}1} = 56$ . Για $C_\nu H_{2\nu}$ : $12\nu + 2\nu = 14\nu = 56 \Rightarrow \nu = 4$ , άρα $C_4H_8$ .

(β) Τα διαδοχικά μέλη διαφέρουν κατά $CH_2$ : προηγούμενο $C_3H_6$ , επόμενο $C_5H_{10}$ .

(γ) Σε κάθε αλκένιο: $\%C = \frac{12\nu}{14\nu} \cdot 100 = 85{,}7\%$ — ίδια για όλα τα μέλη, γιατί ο λόγος C : H είναι πάντα $1 : 2$ .

Απάντηση: (α) $C_4H_8$ , (β) $C_3H_6$ και $C_5H_{10}$ , (γ) $85{,}7\%$ C σε κάθε αλκένιο.

Γρήγορος έλεγχος

Ποια είναι η $M_r$ του αλκινίου με 4 άτομα άνθρακα; ( $A_r$ : C = 12, H = 1)

Γρήγορος έλεγχος

Η χαρακτηριστική ομάδα $-CH=O$ είναι χαρακτηριστική των:

Πρόκληση

ένας αριθμός, πολλές οικογένειες. Μια άκυκλη κορεσμένη ένωση περιέχει μόνο C, H και O και έχει $M_r = 74$ . Σε ποιες ομόλογες σειρές μπορεί να ανήκει; Εξέτασε τους γενικούς τύπους $C_\nu H_{2\nu+2}O$ , $C_\nu H_{2\nu}O$ και $C_\nu H_{2\nu}O_2$ . ( $A_r$ : C = 12, H = 1, O = 16)

Δοκίμασε πρώτα μόνος σου — μετά δες τη λύση

$C_\nu H_{2\nu+2}O$ : $14\nu + 18 = 74 \Rightarrow \nu = 4$ ✓ → $C_4H_{10}O$ : αλκοόλη ή αιθέρας
$C_\nu H_{2\nu}O$ : $14\nu + 16 = 74 \Rightarrow \nu = \frac{58}{14}$ ✗ (όχι ακέραιος) → ούτε αλδεΰδη ούτε κετόνη
$C_\nu H_{2\nu}O_2$ : $14\nu + 32 = 74 \Rightarrow \nu = 3$ ✓ → $C_3H_6O_2$ : καρβοξυλικό οξύ ή εστέρας

Απάντηση: τέσσερις δυνατές σειρές: κορεσμένη μονοσθενής αλκοόλη, αιθέρας ( $C_4H_{10}O$ ), κορεσμένο μονοκαρβοξυλικό οξύ, εστέρας ( $C_3H_6O_2$ ). Για να αποφασίσεις ανάμεσά τους χρειάζεσαι χημικές ιδιότητες — π.χ. αν αντιδρά με $Na_2CO_3$ .

Συνηθισμένα λάθη

Μία σειρά για κάθε γενικό τύπο. Ο ίδιος γενικός τύπος καλύπτει συχνά δύο σειρές: αλκίνια/αλκαδιένια, αλκοόλες/αιθέρες, αλδεΰδες/κετόνες, οξέα/εστέρες.
Λάθος ελάχιστο $\nu$ . Κετόνες από $\nu = 3$ (προπανόνη), εστέρες και αιθέρες από $\nu = 2$ , αλκένια/αλκίνια από $\nu = 2$ .
$M_r$ οξέος από τον τύπο $C_\nu H_{2\nu+1}COOH$ με λάθος $\nu$ . Εκεί το $\nu$ δεν μετράει τον C του καρβοξυλίου· αν χρησιμοποιείς $C_\nu H_{2\nu}O_2$ , το $\nu$ μετράει όλα τα C. Μείνε σε έναν τύπο σε όλη τη λύση.

Σύνοψη — τι κρατάμε

Ταξινόμηση: κορεσμένες/ακόρεστες, άκυκλες/κυκλικές (ισοκυκλικές: αρωματικές ή αλεικυκλικές· ετεροκυκλικές), χημική τάξη, ομόλογη σειρά.
Χαρακτηριστική ομάδα = τμήμα που καθορίζει τις χημικές ιδιότητες: $-OH$ , $-CHO$ , $>CO$ , $-COOH$ , $-O-$ , $-COO-$ , $-X$ .
Ομόλογη σειρά: ίδιος γενικός τύπος, ίδια ΧΟ, παρόμοιες ιδιότητες, διαδοχικά μέλη διαφέρουν κατά $-CH_2-$ .
Κλειδιά: αλκάνια $C_\nu H_{2\nu+2}$ , αλκένια $C_\nu H_{2\nu}$ , αλκίνια $C_\nu H_{2\nu-2}$ , αλκοόλες $C_\nu H_{2\nu+2}O$ , οξέα/εστέρες $C_\nu H_{2\nu}O_2$ .

Κριτήρια ταξινόμησης

Για να μελετηθεί το τεράστιο πλήθος των οργανικών ενώσεων, τις ταξινομούμε με τέσσερα κριτήρια:

Είδος δεσμών C–C: κορεσμένες ή ακόρεστες.

Μορφή της ανθρακικής αλυσίδας:

Άκυκλες ή αλειφατικές: ανοιχτή αλυσίδα, ευθεία ή διακλαδισμένη (π.χ.

CH_3CH_2CH_3

)

Κυκλικές: υπάρχει τουλάχιστον ένας δακτύλιος. Αν ο δακτύλιος αποτελείται μόνο από άτομα C, είναι ισοκυκλικές — αυτές χωρίζονται σε αρωματικές (με βενζολικό δακτύλιο) και αλεικυκλικές (όλες οι υπόλοιπες). Αν ο δακτύλιος περιέχει και άλλο άτομο (συνήθως O ή N), είναι ετεροκυκλικές.

Χαρακτηριστική ομάδα (χημική τάξη).

Ομόλογη σειρά.