🏷️

Ονοματολογία κατά IUPAC

Τρία συνθετικά, αρίθμηση, διακλαδώσεις

Πώς ένας χημικός στο Τόκιο και ένας στην Αθήνα καταλαβαίνουν την ίδια ένωση;

Υπάρχουν εκατομμύρια οργανικές ενώσεις, και πολλές έχουν «λαϊκά» ονόματα που δεν λένε τίποτα για τη δομή τους. Γι' αυτό η IUPAC έφτιαξε ένα σύστημα όπου το όνομα είναι οδηγίες κατασκευής: διαβάζοντας «4-μεθυλο-2-πεντανόλη» μπορείς να σχεδιάσεις το μόριο χωρίς να το έχεις δει ποτέ. Εδώ μαθαίνεις να «μεταφράζεις» από τύπο σε όνομα και αντίστροφα.

Το όνομα από τρία συνθετικά

Κατά το σύστημα IUPAC το όνομα μιας άκυκλης ένωσης δείχνει τη σύνταξή της και φτιάχνεται από τρία συνθετικά:

α΄ συνθετικό — πόσα άτομα C έχει η κύρια αλυσίδα: μεθ- (1), αιθ- (2), προπ- (3), βουτ- (4), πεντ- (5), εξ- (6), επτ- (7), οκτ- (8) κ.ο.κ.
β΄ συνθετικό — είδος δεσμών C–C: -αν- (μόνο απλοί), -εν- (ένας διπλός), -ιν- (ένας τριπλός), -διεν- (δύο διπλοί)
γ΄ συνθετικό — χημική τάξη: -ιο (υδρογονάνθρακας), -όλη (αλκοόλη), -άλη (αλδεΰδη), -όνη (κετόνη), -ικό οξύ (καρβοξυλικό οξύ)

Παράδειγμα: $CH_3CH_2CH_2OH$ $\rightarrow$ προπ (3 C) + αν (κορεσμένη) + όλη (αλκοόλη) = προπανόλη (συγκεκριμένα 1-προπανόλη).

$\underbrace{\text{βουτ}}_{4\ C}\ \underbrace{\text{εν}}_{C=C}\ \underbrace{\text{ιο}}_{\text{υδρογονάνθρακας}} \qquad \underbrace{\text{προπ}}_{3\ C}\ \underbrace{\text{αν}}_{\text{απλοί}}\ \underbrace{\text{όνη}}_{\text{κετόνη}}$

Κόλπο μνήμης

Τα τέσσερα πρώτα προθέματα δεν είναι αριθμητικά, γι' αυτά χρειάζεσαι φράση: «Μεγάλα Αισθήματα Προκάλεσε η Βουλή» → μεθ- (1), αιθ- (2), προπ- (3), βουτ- (4). Από το 5 και μετά είναι ελληνικά αριθμητικά: πεντ-, εξ-, επτ-, οκτ-…

Ευθεία αλυσίδα: θέσεις

Η αλυσίδα αριθμείται από το άκρο που είναι πιο κοντά στη χαρακτηριστική ομάδα ή, αν δεν υπάρχει, στον πολλαπλό δεσμό. Ο αριθμός θέσης μπαίνει μπροστά: $CH_2=CHCH_2CH_3$ 1-βουτένιο, $CH_3CH(OH)CH_2CH_2CH_3$ 2-πεντανόλη.
Οι ομάδες $-CHO$ και $-COOH$ είναι πάντα στη θέση 1 (ο C τους ανήκει στην αλυσίδα), οπότε ο αριθμός τους δεν γράφεται: $CH_3CH_2CHO$ προπανάλη.
Αν υπάρχουν και πολλαπλός δεσμός και χαρακτηριστική ομάδα, ο αριθμός του πολλαπλού δεσμού μπαίνει στην αρχή και της ΧΟ πριν από το γ΄ συνθετικό: $CH_2=CH-CH(OH)-CH_3$ 3-βουτεν-2-όλη, $HC\equiv CCH_2COOH$ 3-βουτινικό οξύ.

Διακλαδισμένη αλυσίδα

Κύρια αλυσίδα: περιέχει τη χαρακτηριστική ομάδα και τους πολλαπλούς δεσμούς και, με αυτή την προϋπόθεση, τα περισσότερα άτομα C.
Διακλαδώσεις είναι συνήθως αλκύλια: $CH_3-$ μεθύλιο, $CH_3CH_2-$ αιθύλιο, $CH_3CH_2CH_2-$ προπύλιο, $(CH_3)_2CH-$ ισοπροπύλιο. Τα αλογόνα διαβάζονται επίσης ως διακλαδώσεις (χλωρο-, βρωμο-, ιωδο-, φθορο-).
Προτεραιότητα στην αρίθμηση: χαρακτηριστική ομάδα > πολλαπλός δεσμός > διακλάδωση.
Οι διακλαδώσεις γράφονται αλφαβητικά πριν από το κύριο όνομα· ίδιες διακλαδώσεις ομαδοποιούνται με δι-, τρι- (π.χ. 2,4-διμεθυλοεξάνιο). Αν μια θέση είναι μοναδική, ο αριθμός μπορεί να παραλειφθεί (μεθυλοπροπάνιο, βουτανόνη).

Αιθέρες $R-O-R'$ : τα δύο αλκύλια αλφαβητικά + «αιθέρας» ( $CH_3OCH_2CH_3$ αιθυλομεθυλαιθέρας) ή, κατά IUPAC, ως αλκοξυαλκάνια (μεθοξυαιθάνιο). Εστέρες $RCOOR'$ : επίθετο από το οξύ + αλκυλεστέρας ( $CH_3COOCH_3$ αιθανικός μεθυλεστέρας).

Ήξερες ότι;

Η ρίζα «μεθ-» είναι ελληνική: οι χημικοί του 19ου αιώνα έφτιαξαν τη λέξη από το μέθυ (κρασί, οινοπνευματώδες ποτό) και την ύλη (ξύλο), γιατί η μεθανόλη παραγόταν με απόσταξη ξύλου — ήταν το «οινόπνευμα του ξύλου».

Μέθοδος: ονομασία από συντακτικό τύπο

Βρες τη χημική τάξη (γ΄ συνθετικό) από τη χαρακτηριστική ομάδα.
Διάλεξε την κύρια αλυσίδα: να περιέχει ΧΟ και πολλαπλούς δεσμούς, με τα περισσότερα C (α΄ συνθετικό).
Αρίθμησε με προτεραιότητα ΧΟ > πολλαπλός δεσμός > διακλάδωση ώστε να πάρουν τους μικρότερους αριθμούς.
Γράψε: διακλαδώσεις (αλφαβητικά, με θέσεις) + α΄ + θέση ΠΔ + β΄ + θέση ΧΟ + γ΄.
Αντίστροφος έλεγχος: γράψε ξανά τον τύπο από το όνομα — πρέπει να βγει ο ίδιος.

Άσκηση: Να ονομαστούν οι ενώσεις:

(α) $CH_3CH(CH_3)CH_2CH_3$ (β) $CH_3CH=CHCH_2CH_3$ (γ) $CH_3CH(OH)CH_2CH_3$ (δ) $CH_3CH_2COCH_3$ (ε) $CH_3CH(CH_3)CHO$ (στ) $CH_3CH_2CH(CH_3)COOH$

Λύση:

(α) Κύρια αλυσίδα 4 C, μεθύλιο στη θέση 2: 2-μεθυλοβουτάνιο (ή απλώς μεθυλοβουτάνιο).
(β) 5 C, διπλός δεσμός από το πλησιέστερο άκρο στη θέση 2: 2-πεντένιο.
(γ) 4 C, $-OH$ στη θέση 2: 2-βουτανόλη.
(δ) 4 C, κετονομάδα — μοναδική θέση: βουτανόνη.
(ε) 3 C μαζί με τον C της $-CHO$ , μεθύλιο στη θέση 2: μεθυλοπροπανάλη.
(στ) Ο C του $-COOH$ είναι ο 1, το μεθύλιο στον 2: 2-μεθυλοβουτανικό οξύ.

Άσκηση: Να γραφούν οι συντακτικοί τύποι: (α) 3-μεθυλο-1-βουτίνιο, (β) 2,3-διμεθυλοβουτάνιο, (γ) 4-μεθυλο-2-πεντανόλη, (δ) 1,3-βουταδιένιο, (ε) προπανικός αιθυλεστέρας.

Λύση: Γράφουμε πρώτα την κύρια αλυσίδα, αριθμούμε, προσθέτουμε ΠΔ/ΧΟ/διακλαδώσεις και συμπληρώνουμε με H:

(α) $HC\equiv C-CH(CH_3)-CH_3$ ( $C_5H_8$ )
(β) $CH_3-CH(CH_3)-CH(CH_3)-CH_3$ ( $C_6H_{14}$ )
(γ) $CH_3-CH(OH)-CH_2-CH(CH_3)-CH_3$ ( $C_6H_{14}O$ )
(δ) $CH_2=CH-CH=CH_2$ ( $C_4H_6$ )
(ε) $CH_3CH_2COOCH_2CH_3$ ( $C_5H_{10}O_2$ )

Γρήγορος έλεγχος

Ποιο είναι το όνομα της ένωσης $CH_3CH_2CH_2CHO$ ;

Γρήγορος έλεγχος

Ποιο είναι το σωστό όνομα της ένωσης $CH_3C\equiv CCH(CH_3)CH_3$ ;

Άσκηση τύπου διαγωνίσματος: (α) Να ονομαστεί η ένωση $CH_3-C(CH_3)=CH-CH_2OH$ . (β) Να διορθωθούν τα λανθασμένα ονόματα «3-μεθυλοβουτάνιο» και «2-αιθυλοπροπάνιο».

Λύση:

(α) Χαρακτηριστική ομάδα $-OH$ $\Rightarrow$ αλκοόλη. Κύρια αλυσίδα με το $-OH$ και τον διπλό δεσμό: 4 C. Αρίθμηση από τον C του $-OH$ (ΧΟ πρώτα): $C_1$ ( $CH_2OH$ ), $C_2$ ( $CH$ ), $C_3$ ( $C$ με μεθύλιο), $C_4$ ( $CH_3$ ). Διπλός δεσμός $C_2=C_3$ , μεθύλιο στον $C_3$ :

$\textbf{3-μεθυλο-2-βουτεν-1-όλη}$

(β) «3-μεθυλοβουτάνιο»: αν αριθμήσουμε από το άλλο άκρο το μεθύλιο παίρνει τη θέση 2 $\Rightarrow$ 2-μεθυλοβουτάνιο.

«2-αιθυλοπροπάνιο»: $CH_3-CH(CH_2CH_3)-CH_3$ . Η μακρύτερη αλυσίδα περνά μέσα από το αιθύλιο και έχει 4 C, με ένα μεθύλιο στη θέση 2 $\Rightarrow$ 2-μεθυλοβουτάνιο.

Απάντηση: (α) 3-μεθυλο-2-βουτεν-1-όλη, (β) και τα δύο ονόματα αντιστοιχούν στο 2-μεθυλοβουτάνιο.

Γρήγορος έλεγχος

Ποιο είναι το όνομα του εστέρα $CH_3COOCH_2CH_3$ ;

Γρήγορος έλεγχος

Κατά την αρίθμηση της κύριας αλυσίδας η σειρά προτεραιότητας είναι:

Πρόκληση

τρεις παγίδες ονομασίας. Ονόμασε σωστά κατά IUPAC: (α) $CH_3CH(CH_2CH_3)CH_2CH_3$ , (β) $(CH_3)_3C-CH_2-CH(CH_3)_2$ , (γ) $CH_3CH(CH_3)CH(OH)CH_3$ .

Δοκίμασε πρώτα μόνος σου — μετά δες τη λύση

(α) Η μακρύτερη αλυσίδα δεν είναι αυτή που γράφεται σε ευθεία: περνώντας μέσα από το αιθύλιο βρίσκεις 5 C, με ένα μεθύλιο στον C3 από όποια άκρη κι αν αριθμήσεις. Όνομα: 3-μεθυλοπεντάνιο (όχι «2-αιθυλοβουτάνιο»).

(β) Κύρια αλυσίδα 5 C: $\overset{1}{C}H_3-\overset{2}{C}(CH_3)_2-\overset{3}{C}H_2-\overset{4}{C}H(CH_3)-\overset{5}{C}H_3$ . Από αυτή την άκρη οι θέσεις είναι $2, 2, 4$ · από την άλλη $2, 4, 4$ . Κρατάς τους μικρότερους: 2,2,4-τριμεθυλοπεντάνιο — το «ισοοκτάνιο» της κλίμακας οκτανίου ( $5 + 3 = 8$ C).

(γ) Χαρακτηριστική ομάδα $-OH$ → κατάληξη -όλη, και παίρνει τον μικρότερο αριθμό: $\overset{4}{C}H_3\overset{3}{C}H(CH_3)\overset{2}{C}H(OH)\overset{1}{C}H_3$ . Όνομα: 3-μεθυλο-2-βουτανόλη (όχι «2-μεθυλο-3-βουτανόλη»).

Απάντηση: (α) 3-μεθυλοπεντάνιο, (β) 2,2,4-τριμεθυλοπεντάνιο, (γ) 3-μεθυλο-2-βουτανόλη.

Συνηθισμένα λάθη

Η πρώτη ευθεία που βλέπεις δεν είναι πάντα η κύρια αλυσίδα. Ψάξε τη μακρύτερη που περιέχει ΧΟ και πολλαπλούς δεσμούς — μπορεί να «στρίβει» μέσα από μια διακλάδωση (αιθύλιο στη θέση 2 σημαίνει λάθος αλυσίδα).
Αριθμός θέσης σε $-CHO$ / $-COOH$ . Δεν γράφεται· είναι πάντα 1.
Μπέρδεμα καταλήξεων. -όλη (αλκοόλη), -άλη (αλδεΰδη), -όνη (κετόνη), -ικό οξύ.
Αριθμοί που δεν είναι οι μικρότεροι. Δοκίμασε και τις δύο φορές αρίθμησης και κράτα αυτήν που δίνει τον μικρότερο αριθμό στο στοιχείο με την υψηλότερη προτεραιότητα.

Σύνοψη — τι κρατάμε

Όνομα = [διακλαδώσεις] + α΄ (αριθμός C) + β΄ (-αν-, -εν-, -ιν-, -διεν-) + γ΄ (-ιο, -όλη, -άλη, -όνη, -ικό οξύ).
Κύρια αλυσίδα: περιέχει ΧΟ και ΠΔ, με τα περισσότερα C· αρίθμηση ΧΟ > ΠΔ > διακλάδωση.
$-CHO$ και $-COOH$ πάντα στη θέση 1 (χωρίς αριθμό).
Διακλαδώσεις αλφαβητικά, ίδιες με δι-/τρι-· αλογόνα ως προθέματα.
Αιθέρες: αλκύλια αλφαβητικά + αιθέρας· εστέρες: «-ικός αλκυλεστέρας».

Το όνομα από τρία συνθετικά

α΄ συνθετικό — πόσα άτομα C έχει η κύρια αλυσίδα: μεθ- (1), αιθ- (2), προπ- (3), βουτ- (4), πεντ- (5), εξ- (6), επτ- (7), οκτ- (8) κ.ο.κ.

β΄ συνθετικό — είδος δεσμών C–C: -αν- (μόνο απλοί), -εν- (ένας διπλός), -ιν- (ένας τριπλός), -διεν- (δύο διπλοί)

γ΄ συνθετικό — χημική τάξη: -ιο (υδρογονάνθρακας), -όλη (αλκοόλη), -άλη (αλδεΰδη), -όνη (κετόνη), -ικό οξύ (καρβοξυλικό οξύ)

Παράδειγμα:

CH_3CH_2CH_2OH

\rightarrow

προπ (3 C) + αν (κορεσμένη) + όλη (αλκοόλη) = προπανόλη (συγκεκριμένα 1-προπανόλη).