🔀

Συντακτική Ισομέρεια

Ισομέρεια αλυσίδας, θέσης, ομόλογης σειράς

Πώς η ίδια «συνταγή» ατόμων δίνει ένα ποτό και ένα αέριο;

Ο τύπος $C_2H_6O$ αντιστοιχεί σε δύο εντελώς διαφορετικές ουσίες. Η αιθανόλη $CH_3CH_2OH$ είναι υγρό που βράζει στους $78\ °C$ και υπάρχει στο κρασί. Ο διμεθυλαιθέρας $CH_3OCH_3$ είναι αέριο που βράζει στους $-24\ °C$ και χρησιμοποιείται ως προωθητικό σε σπρέι. Ίδια άτομα, άλλη σύνδεση, άλλη ουσία: αυτό είναι η ισομέρεια.

Τι είναι ισομέρεια

Ισομέρεια είναι το φαινόμενο κατά το οποίο δύο ή περισσότερες ενώσεις με τον ίδιο μοριακό τύπο έχουν διαφορετικές ιδιότητες (φυσικές ή χημικές). Οι ενώσεις αυτές λέγονται ισομερείς.

Η διαφορά οφείλεται:

στη διαφορετική σύνδεση των ατόμων στο επίπεδο — συντακτική ισομέρεια ή
στη διαφορετική διάταξη των ατόμων στον χώρο — στερεοϊσομέρεια (δεν μας απασχολεί εδώ).

Παράδειγμα: ο $C_4H_{10}$ αντιστοιχεί σε δύο ενώσεις, το βουτάνιο $CH_3CH_2CH_2CH_3$ και το μεθυλοπροπάνιο $CH_3CH(CH_3)CH_3$ .

Τα τρία είδη συντακτικής ισομέρειας

Ισομέρεια αλυσίδας: διαφορετική διάταξη των ατόμων C (ευθεία ή διακλαδισμένη αλυσίδα). Π.χ. πεντάνιο – μεθυλοβουτάνιο – διμεθυλοπροπάνιο ( $C_5H_{12}$ ).
Ισομέρεια θέσης: ίδια αλυσίδα, διαφορετική θέση της χαρακτηριστικής ομάδας ή του πολλαπλού δεσμού. Π.χ. 1-βουτένιο – 2-βουτένιο, 1-προπανόλη – 2-προπανόλη.
Ισομέρεια ομόλογης σειράς: οι ισομερείς ανήκουν σε διαφορετικές ομόλογες σειρές με τον ίδιο γενικό τύπο:

$C_\nu H_{2\nu-2}$ : αλκίνια – αλκαδιένια (π.χ. $CH_3C\equiv CH$ προπίνιο και $CH_2=C=CH_2$ προπαδιένιο)
$C_\nu H_{2\nu+2}O$ : αλκοόλες – αιθέρες
$C_\nu H_{2\nu}O$ : αλδεΰδες – κετόνες
$C_\nu H_{2\nu}O_2$ : οξέα – εστέρες (π.χ. $CH_3COOH$ και $HCOOCH_3$ )

Κόλπο μνήμης

Τα τρία είδη συντακτικής ισομέρειας ως ερωτήσεις: Αλλάζει ο σκελετός; → ισομέρεια αλυσίδας. Θα μετακινηθεί η ομάδα ή ο δεσμός; → ισομέρεια θέσης. Ολόκληρη η οικογένεια αλλάζει; → ισομέρεια ομόλογης σειράς. «Α-Θ-Ο».

$\text{Ισομερή:}\quad \text{ίδιος μοριακός τύπος} \ +\ \text{διαφορετικός συντακτικός τύπος}$

Ήξερες ότι;

Το πλήθος των ισομερών «εκρήγνυται» όσο μεγαλώνει η αλυσίδα. Το $C_5H_{12}$ έχει 3 ισομερή, το $C_{10}H_{22}$ έχει 75, το $C_{20}H_{42}$ έχει 366.319 και το $C_{30}H_{62}$ πάνω από 4 δισεκατομμύρια. Αυτός είναι ένας από τους λόγους που οι οργανικές ενώσεις είναι τόσο πολλές.

Μέθοδος: εύρεση όλων των ισομερών (έως 5 C)

Από τον μοριακό τύπο βρες τη γενική μορφή και ποιες ομόλογες σειρές του αντιστοιχούν.
Γράψε όλες τις ανθρακικές αλυσίδες: πρώτα την ευθεία, μετά με ένα C λιγότερο στην κύρια αλυσίδα και μία διακλάδωση κ.ο.κ.
Σε κάθε αλυσίδα τοποθέτησε τον πολλαπλό δεσμό ή τη ΧΟ σε κάθε διαφορετική θέση — λόγω συμμετρίας πολλές θέσεις συμπίπτουν.
Συμπλήρωσε με H ώστε κάθε C να έχει 4 δεσμούς.
Ονόμασε κάθε ισομερές: αν δύο τύποι παίρνουν το ίδιο όνομα, είναι η ίδια ένωση — κράτα έναν.

Άσκηση: Να βρεθούν τα ισομερή με μοριακό τύπο $C_5H_{12}$ .

Λύση: $C_\nu H_{2\nu+2}$ $\Rightarrow$ αλκάνιο, μόνο ισομέρεια αλυσίδας. Οι δυνατές αλυσίδες των 5 C είναι τρεις:

$CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3$ — πεντάνιο
$CH_3CH(CH_3)CH_2CH_3$ — μεθυλοβουτάνιο
$CH_3C(CH_3)_2CH_3$ — διμεθυλοπροπάνιο

Ένα «3-μεθυλοβουτάνιο» ή ένα «αιθυλοπροπάνιο» δεν είναι νέα ισομερή — ονομαζόμενα σωστά, ταυτίζονται με το μεθυλοβουτάνιο.

Άσκηση: Να βρεθούν τα άκυκλα ισομερή με μοριακό τύπο $C_4H_8$ .

Λύση: $C_\nu H_{2\nu}$ $\Rightarrow$ αλκένια. Αλυσίδες: $C-C-C-C$ και $C-C(C)-C$ .

Ευθεία: διπλός δεσμός στη θέση 1 ή 2 — $CH_2=CHCH_2CH_3$ 1-βουτένιο και $CH_3CH=CHCH_3$ 2-βουτένιο (ισομέρεια θέσης).
Διακλαδισμένη: μόνο μία θέση — $CH_2=C(CH_3)CH_3$ μεθυλοπροπένιο (ισομέρεια αλυσίδας με τα προηγούμενα).

Σύνολο: 3 άκυκλα ισομερή.

Γρήγορος έλεγχος

Η 1-προπανόλη $CH_3CH_2CH_2OH$ και η 2-προπανόλη $CH_3CH(OH)CH_3$ είναι:

Άσκηση: Να βρεθούν όλα τα ισομερή με μοριακό τύπο $C_4H_{10}O$ και να ονομαστούν.

Λύση: $C_\nu H_{2\nu+2}O$ $\Rightarrow$ κορεσμένες μονοσθενείς αλκοόλες και αιθέρες.

Αλκοόλες (το $-OH$ σε κάθε διαφορετική θέση):

$CH_3CH_2CH_2CH_2OH$ 1-βουτανόλη
$CH_3CH(OH)CH_2CH_3$ 2-βουτανόλη
$CH_3CH(CH_3)CH_2OH$ μεθυλο-1-προπανόλη
$CH_3C(OH)(CH_3)CH_3$ μεθυλο-2-προπανόλη

Αιθέρες (το $-O-$ ανάμεσα σε δύο C):

$CH_3CH_2OCH_2CH_3$ διαιθυλαιθέρας
$CH_3OCH_2CH_2CH_3$ μεθυλοπροπυλαιθέρας
$CH_3OCH(CH_3)_2$ ισοπροπυλομεθυλαιθέρας

Σύνολο: 7 ισομερή (4 αλκοόλες + 3 αιθέρες).

Γρήγορος έλεγχος

Πόσα άκυκλα συντακτικά ισομερή αντιστοιχούν στον μοριακό τύπο $C_5H_{10}$ ;

Άσκηση τύπου διαγωνίσματος: Δίνεται ο μοριακός τύπος $C_4H_6$ .

Ζητούμενα: (α) Σε ποιες ομόλογες σειρές μπορεί να ανήκει μια άκυκλη ένωση με αυτόν τον τύπο; (β) Να γραφούν και να ονομαστούν όλα τα άκυκλα ισομερή. (γ) Να χαρακτηριστεί το είδος ισομέρειας για τα ζεύγη 1-βουτίνιο/2-βουτίνιο και 1-βουτίνιο/1,3-βουταδιένιο.

Λύση:

(α) $C_4H_6 = C_\nu H_{2\nu-2}$ με $\nu = 4$ $\Rightarrow$ αλκίνια ή αλκαδιένια.

(β) Με 4 C η μόνη χρήσιμη αλυσίδα είναι η ευθεία: στη διακλαδισμένη $C-C(C)-C$ ο κεντρικός C έχει ήδη 3 δεσμούς C–C και δεν χωρά ούτε τριπλό ούτε δύο διπλούς.

$HC\equiv CCH_2CH_3$ 1-βουτίνιο
$CH_3C\equiv CCH_3$ 2-βουτίνιο
$CH_2=C=CHCH_3$ 1,2-βουταδιένιο
$CH_2=CHCH=CH_2$ 1,3-βουταδιένιο

(γ) 1-βουτίνιο/2-βουτίνιο: ισομέρεια θέσης (ίδια σειρά, άλλη θέση τριπλού). 1-βουτίνιο/1,3-βουταδιένιο: ισομέρεια ομόλογης σειράς (αλκίνιο – αλκαδιένιο).

Απάντηση: 4 άκυκλα ισομερή: δύο αλκίνια και δύο αλκαδιένια.

Γρήγορος έλεγχος

Ποιο από τα παρακάτω ζεύγη δεν αποτελείται από ισομερείς ενώσεις;

Γρήγορος έλεγχος

Η προπανάλη $CH_3CH_2CHO$ και η προπανόνη $CH_3COCH_3$ είναι ισομερή:

Πρόκληση

οξύ ή εστέρας. Βρες όλες τις άκυκλες ενώσεις με μοριακό τύπο $C_3H_6O_2$ που είναι καρβοξυλικά οξέα ή εστέρες, ονόμασέ τες και πες τι είδους ισομέρεια έχει το οξύ με κάθε εστέρα.

Δοκίμασε πρώτα μόνος σου — μετά δες τη λύση

$C_\nu H_{2\nu}O_2$ με $\nu = 3$ → κορεσμένο μονοκαρβοξυλικό οξύ ή εστέρας.

Οξύ: το $-COOH$ περιέχει ήδη έναν C, μένουν 2 C σε αλυσίδα: $CH_3CH_2COOH$ προπανικό οξύ.
Εστέρες $RCOOR'$ : μοιράζεις τους 3 C ανάμεσα στο «οξύ» και στην «αλκοόλη», με τουλάχιστον 1 C στο $R'$ :
$HCOOCH_2CH_3$ μεθανικός αιθυλεστέρας (από μεθανικό οξύ + αιθανόλη)
$CH_3COOCH_3$ αιθανικός μεθυλεστέρας (από αιθανικό οξύ + μεθανόλη)

Το οξύ και κάθε εστέρας ανήκουν σε διαφορετική ομόλογη σειρά με τον ίδιο γενικό τύπο → ισομέρεια ομόλογης σειράς.

Απάντηση: 3 ενώσεις: προπανικό οξύ, μεθανικός αιθυλεστέρας, αιθανικός μεθυλεστέρας· οξύ–εστέρας: ισομέρεια ομόλογης σειράς.

Συνηθισμένα λάθη

Διπλομέτρηση. Το $CH_3CH_2CH_2CH_2OH$ και το $HOCH_2CH_2CH_2CH_3$ είναι το ίδιο μόριο. Ονόμασε κάθε ισομερές — ίδιο όνομα σημαίνει ίδια ένωση.
Ξεχνάς τη δεύτερη ομόλογη σειρά. Σε $C_\nu H_{2\nu+2}O$ μην σταματάς στις αλκοόλες (υπάρχουν και αιθέρες)· σε $C_\nu H_{2\nu}O_2$ υπάρχουν και εστέρες.
Λάθος χαρακτηρισμός αλδεΰδη/κετόνη ως «θέσης». Όταν αλλάζει η χημική τάξη, η ισομέρεια είναι ομόλογης σειράς.
Αδύνατες δομές. Κάθε C έχει ακριβώς 4 δεσμούς: σε διακλαδισμένο C δεν χωρά τριπλός δεσμός.

Σύνοψη — τι κρατάμε

Ισομερή: ίδιος μοριακός, διαφορετικός συντακτικός τύπος, διαφορετικές ιδιότητες.
Αλυσίδας (άλλος σκελετός C), θέσης (άλλη θέση ΧΟ/ΠΔ), ομόλογης σειράς (άλλη χημική τάξη, κοινός γενικός τύπος).
Ζεύγη σειρών: αλκίνια/αλκαδιένια, αλκοόλες/αιθέρες, αλδεΰδες/κετόνες, οξέα/εστέρες.
Χρήσιμοι αριθμοί: $C_4H_{10}$ : 2, $C_5H_{12}$ : 3, $C_4H_8$ : 3, $C_5H_{10}$ : 5, $C_4H_6$ : 4, $C_4H_{10}O$ : 7 (άκυκλα).

Τι είναι ισομέρεια

Η διαφορά οφείλεται:

στη διαφορετική σύνδεση των ατόμων στο επίπεδο — συντακτική ισομέρεια ή

στη διαφορετική διάταξη των ατόμων στον χώρο — στερεοϊσομέρεια (δεν μας απασχολεί εδώ).

Παράδειγμα: ο

C_4H_{10}

αντιστοιχεί σε δύο ενώσεις, το βουτάνιο

CH_3CH_2CH_2CH_3

και το μεθυλοπροπάνιο

CH_3CH(CH_3)CH_3