🌿

Εισαγωγή στην Οργανική Χημεία

Ενώσεις του άνθρακα, κορεσμένες – ακόρεστες, χημικοί τύποι

Τι κοινό έχουν η ασπιρίνη, ένα πλαστικό μπουκάλι και το DNA σου;

Φαίνονται εντελώς διαφορετικά, αλλά και τα τρία είναι χτισμένα γύρω από αλυσίδες ατόμων άνθρακα. Το ίδιο ισχύει για τη ζάχαρη, τη βενζίνη, το βαμβάκι και τα καλλυντικά. Εδώ μαθαίνεις γιατί ο άνθρακας μπορεί να φτιάξει εκατομμύρια διαφορετικές ενώσεις και πώς τις γράφουμε.

Τι μελετά η οργανική χημεία

Οργανική χημεία είναι ο κλάδος της χημείας που μελετά τις ενώσεις του άνθρακα. Εξαιρούνται το $CO$ , το $CO_2$ και τα ανθρακικά άλατα (π.χ. $CaCO_3$ ), που εξετάζονται στην ανόργανη χημεία.

Παλιότερα ίσχυε η βιταλιστική θεωρία: οι οργανικές ουσίες θα μπορούσαν να σχηματιστούν μόνο μέσα σε ζωντανούς οργανισμούς με τη «ζωική δύναμη» (vis vitalis). Το 1828 ο Wöhler παρασκεύασε την ουρία (οργανική ένωση) θερμαίνοντας κυανικό αμμώνιο $NH_4OCN$ (ανόργανη ένωση) — έτσι άνοιξε ο δρόμος της οργανικής σύνθεσης.

Σήμερα η διάκριση σε ανόργανη και οργανική γίνεται για συστηματικούς λόγους: οι ίδιοι νόμοι ισχύουν και για τις δύο. Τρόφιμα, φάρμακα, καύσιμα, πλαστικά, απορρυπαντικά, υφάνσιμες ίνες και καλλυντικά είναι στη βάση τους οργανικές ενώσεις.

Γιατί ο άνθρακας ξεχωρίζει

Οι γνωστές οργανικές ενώσεις είναι πάνω από 12 εκατομμύρια, ενώ οι ανόργανες περίπου 1 εκατομμύριο. Αυτό οφείλεται σε δύο χαρακτηριστικά του ατόμου του άνθρακα ( $_6C$ : K2, L4):

Έχει 4 ηλεκτρόνια σθένους — σχηματίζει 4 ομοιοπολικούς δεσμούς (4 «μονάδες συγγένειας») με H, O, N, S, αλογόνα και, κυρίως, με άλλα άτομα άνθρακα.
Έχει μικρή ατομική ακτίνα, άρα τα κοινά ζεύγη ηλεκτρονίων συγκρατούνται ισχυρά και οι δεσμοί C–C είναι σταθεροί.

Έτσι σχηματίζονται ανθρακικές αλυσίδες κάθε μήκους — ευθείες, διακλαδισμένες ή κλειστές (δακτύλιοι) — με απλούς, διπλούς ή τριπλούς δεσμούς μεταξύ των ατόμων C.

Ήξερες ότι;

Ο άνθρακας είναι σπάνιος στον φλοιό της Γης: λιγότερο από το $0{,}1\%$ της μάζας του. Στο ανθρώπινο σώμα όμως αποτελεί περίπου το 18% της μάζας — είναι το δεύτερο πιο άφθονο στοιχείο μετά το οξυγόνο. Η ζωή «μαζεύει» άνθρακα.

$\underset{\text{απλός}}{-C-C-} \qquad \underset{\text{διπλός}}{>C=C<} \qquad \underset{\text{τριπλός}}{-C\equiv C-}$

Κόλπο μνήμης

«HONC 1-2-3-4»: το H κάνει 1 δεσμό, το O 2, το N 3, ο C 4. Σε κάθε συντακτικό τύπο που γράφεις, μέτρα τις «γραμμούλες» γύρω από κάθε άτομο — αν ένας C δεν έχει ακριβώς 4, κάτι λείπει.

Κορεσμένες και ακόρεστες ενώσεις

Κορεσμένες: όλα τα άτομα άνθρακα συνδέονται μεταξύ τους με απλούς δεσμούς.
Ακόρεστες: υπάρχει τουλάχιστον ένας διπλός ή τριπλός δεσμός μεταξύ ατόμων άνθρακα.

Προσοχή: ο χαρακτηρισμός αφορά μόνο τους δεσμούς C–C. Η αιθανάλη $CH_3CH=O$ ή το οξικό οξύ $CH_3COOH$ έχουν διπλό δεσμό $C=O$ , αλλά είναι κορεσμένες ενώσεις.

Χημικοί τύποι

Μοριακός τύπος: δείχνει το είδος και τον αριθμό των ατόμων στο μόριο, π.χ. $C_2H_6O$ .
Συντακτικός τύπος: δείχνει πώς συνδέονται τα άτομα στο επίπεδο. Στην πράξη γράφουμε τον συμπτυγμένο συντακτικό τύπο, π.χ. $CH_3CH_2OH$ .

Στην οργανική χημεία ο μοριακός τύπος δεν αρκεί: στον $C_2H_6O$ αντιστοιχούν δύο διαφορετικές ουσίες, η αιθανόλη $CH_3CH_2OH$ και ο διμεθυλαιθέρας $CH_3OCH_3$ . Γι' αυτό χρησιμοποιούμε κυρίως συντακτικούς τύπους.

Ιδιότητες των περισσότερων οργανικών ενώσεων: είναι μοριακές (ομοιοπολικές), διαλύονται σε οργανικούς διαλύτες και ελάχιστα στο νερό, έχουν χαμηλά σημεία τήξης και βρασμού, είναι ευπαθείς στη θερμότητα και συχνά εύφλεκτες. Οι οργανικές αντιδράσεις είναι συνήθως μοριακές, αργές και με μικρή απόδοση.

Άσκηση: Χαρακτήρισε ως κορεσμένη ή ακόρεστη κάθε ένωση: (α) $CH_3CH_2OH$ , (β) $CH_3CHO$ , (γ) $CH_2=CHCl$ , (δ) $HC\equiv C-CH_3$ , (ε) $CH_3COOH$ .

Λύση:

(α) Κορεσμένη — μόνο απλοί δεσμοί C–C.
(β) Κορεσμένη — ο διπλός δεσμός είναι $C=O$ , όχι μεταξύ ατόμων άνθρακα.
(γ) Ακόρεστη — διπλός δεσμός $C=C$ .
(δ) Ακόρεστη — τριπλός δεσμός $C\equiv C$ .
(ε) Κορεσμένη — ο $C=O$ του καρβοξυλίου δεν μετράει.

Άσκηση: Να γραφούν οι συντακτικοί τύποι των δύο ενώσεων με μοριακό τύπο $C_2H_6O$ και να ελεγχθεί ότι κάθε άτομο έχει τον σωστό αριθμό δεσμών.

Λύση: Τα δύο άτομα C μπορεί να συνδέονται μεταξύ τους ή μέσω του O:

$CH_3-CH_2-OH \quad \text{(αιθανόλη)} \qquad CH_3-O-CH_3 \quad \text{(διμεθυλαιθέρας)}$

Έλεγχος: κάθε C σχηματίζει 4 δεσμούς, το O 2 και κάθε H 1. Και οι δύο έχουν $2\ C$ , $6\ H$ , $1\ O$ — ίδιος μοριακός, διαφορετικός συντακτικός τύπος και εντελώς διαφορετικές ιδιότητες (η αιθανόλη είναι υγρό, ο διμεθυλαιθέρας αέριο).

Γρήγορος έλεγχος

Ποια από τις παρακάτω ενώσεις δεν εξετάζεται στην οργανική χημεία;

Γρήγορος έλεγχος

Ο μεγάλος αριθμός οργανικών ενώσεων οφείλεται κυρίως στο ότι το άτομο του άνθρακα:

Άσκηση τύπου διαγωνίσματος: Δίνονται οι ανθρακικοί σκελετοί (α) $C-C-C-C$ , (β) $C-C=C-C$ , (γ) $C\equiv C-C$ .

Ζητούμενα: Να συμπληρωθούν με άτομα H, να γραφεί ο μοριακός τύπος κάθε ένωσης και να χαρακτηριστεί ως κορεσμένη ή ακόρεστη.

Λύση: Κάθε C πρέπει να έχει συνολικά 4 δεσμούς· όσους δεν «καλύπτει» η αλυσίδα, τους συμπληρώνουμε με H.

(α) Τα ακραία C έχουν 1 δεσμό C–C $\Rightarrow$ 3 H, τα μεσαία 2 $\Rightarrow$ 2 H: $CH_3CH_2CH_2CH_3$ , δηλαδή $C_4H_{10}$ — κορεσμένη.
(β) Τα C του διπλού δεσμού έχουν ήδη 3 δεσμούς με άνθρακα $\Rightarrow$ 1 H το καθένα: $CH_3CH=CHCH_3$ , δηλαδή $C_4H_8$ — ακόρεστη.
(γ) Το ακραίο C του τριπλού έχει 3 δεσμούς $\Rightarrow$ 1 H, το μεσαίο 4 $\Rightarrow$ 0 H, το τελευταίο 3 H: $HC\equiv C-CH_3$ , δηλαδή $C_3H_4$ — ακόρεστη.

Απάντηση: $C_4H_{10}$ (κορεσμένη), $C_4H_8$ (ακόρεστη), $C_3H_4$ (ακόρεστη).

Γρήγορος έλεγχος

Η προπανάλη $CH_3CH_2CH=O$ χαρακτηρίζεται:

Γρήγορος έλεγχος

Ποια ιδιότητα είναι χαρακτηριστική για τις περισσότερες οργανικές ενώσεις;

Πρόκληση

πόσα H χωράνε. Πάρε έναν ευθύ σκελετό 4 ατόμων άνθρακα και συμπλήρωσε με H ώστε κάθε C να έχει 4 δεσμούς, όταν η ένωση έχει: (α) μόνο απλούς δεσμούς, (β) έναν διπλό δεσμό στην άκρη, (γ) δύο διπλούς δεσμούς, (δ) έναν τριπλό δεσμό στην άκρη. Γράψε τους μοριακούς τύπους. Τι παρατηρείς;

Δοκίμασε πρώτα μόνος σου — μετά δες τη λύση

(α) $CH_3-CH_2-CH_2-CH_3$ → $C_4H_{10}$ (κορεσμένη)
(β) $CH_2=CH-CH_2-CH_3$ → $C_4H_8$
(γ) $CH_2=CH-CH=CH_2$ → $C_4H_6$
(δ) $HC\equiv C-CH_2-CH_3$ → $C_4H_6$

Κάθε επιπλέον δεσμός ανάμεσα σε δύο άνθρακες «τρώει» 2 άτομα H: ο διπλός έχει έναν επιπλέον δεσμό (−2 H), ο τριπλός δύο (−4 H), όσο και δύο διπλοί.

Απάντηση: $C_4H_{10}$ , $C_4H_8$ , $C_4H_6$ , $C_4H_6$ . Οι (γ) και (δ) έχουν τον ίδιο μοριακό τύπο αλλά διαφορετική σύνταξη — μια πρώτη γνωριμία με την ισομέρεια.

Συνηθισμένα λάθη

«Έχει C, άρα είναι οργανική». Εξαιρούνται τα $CO$ , $CO_2$ και τα ανθρακικά άλατα ( $CaCO_3$ , $NaHCO_3$ κ.λπ.).
Ακόρεστη λόγω $C=O$ . Ο χαρακτηρισμός κορεσμένη/ακόρεστη αφορά μόνο δεσμούς C–C.
Άτομα C με 5 δεσμούς. Όταν γράφεις συντακτικούς τύπους, μέτρα: C = 4, O = 2, N = 3, H και αλογόνα = 1 δεσμός.

Σύνοψη — τι κρατάμε

Οργανική χημεία = χημεία των ενώσεων του άνθρακα (εκτός $CO$ , $CO_2$ , ανθρακικών). Ο Wöhler (1828) συνέθεσε ουρία και κατέρριψε τη βιταλιστική θεωρία.
Ο C έχει 4 ηλεκτρόνια σθένους και μικρή ακτίνα $\Rightarrow$ σταθερές αλυσίδες με απλούς, διπλούς, τριπλούς δεσμούς.
Κορεσμένες: μόνο απλοί C–C· ακόρεστες: τουλάχιστον ένας $C=C$ ή $C\equiv C$ .
Ο μοριακός τύπος δεν αρκεί — χρειάζεται ο συντακτικός (π.χ. $C_2H_6O$ : αιθανόλη ή διμεθυλαιθέρας).

Τι μελετά η οργανική χημεία

Οργανική χημεία είναι ο κλάδος της χημείας που μελετά τις ενώσεις του άνθρακα. Εξαιρούνται το

CO

, το

CO_2

και τα ανθρακικά άλατα (π.χ.

CaCO_3

), που εξετάζονται στην ανόργανη χημεία.

NH_4OCN

(ανόργανη ένωση) — έτσι άνοιξε ο δρόμος της οργανικής σύνθεσης.