⚗️

Όξινος Χαρακτήρας & Εστεροποίηση

Αντιδράσεις με βάσεις, ανθρακικά, μέταλλα και αλκοόλες

Γιατί η μαγειρική σόδα με το ξίδι κάνει «ηφαίστειο»;

Ρίξε ξίδι σε μαγειρική σόδα και θα δεις έναν αφρό να ξεχειλίζει: $NaHCO_3 + CH_3COOH \rightarrow CH_3COONa + H_2O + CO_2\uparrow$ . Το οξικό οξύ, αν και ασθενές, είναι αρκετά όξινο για να διώξει το $CO_2$ από τα ανθρακικά άλατα. Εδώ μαθαίνεις τον όξινο χαρακτήρα των καρβοξυλικών οξέων και την εστεροποίηση.

Όξινος χαρακτήρας

Τα καρβοξυλικά οξέα στα υδατικά τους διαλύματα δίνουν κατιόντα $H^+$ (ή $H_3O^+$ ). Το οξικό οξύ είναι ασθενές οξύ: ιοντίζεται μερικώς:

$CH_3COOH + H_2O \rightleftharpoons CH_3COO^- + H_3O^+$

Όξινος χαρακτήρας είναι το σύνολο των ιδιοτήτων που οφείλονται σε αυτή την ικανότητα:

έχουν ξινή γεύση και αλλάζουν το χρώμα των δεικτών
αντιδρούν με βάσεις και βασικά οξείδια (εξουδετέρωση) δίνοντας άλατα
διασπούν τα ανθρακικά άλατα ελευθερώνοντας $CO_2$ — χρήσιμο για την ανίχνευση οξέων
αντιδρούν με μέταλλα δραστικότερα από το υδρογόνο ελευθερώνοντας $H_2$

$RCOOH + NaOH \rightarrow RCOONa + H_2O \qquad 2RCOOH + CaO \rightarrow (RCOO)_2Ca + H_2O$

$2RCOOH + Na_2CO_3 \rightarrow 2RCOONa + H_2O + CO_2\uparrow \qquad 2RCOOH + Mg \rightarrow (RCOO)_2Mg + H_2\uparrow$

Εστεροποίηση

Τα καρβοξυλικά οξέα αντιδρούν με αλκοόλες σε όξινο περιβάλλον και δίνουν εστέρες:

$RCOOH + R'OH \rightleftharpoons RCOOR' + H_2O \qquad CH_3COOH + CH_3OH \rightleftharpoons CH_3COOCH_3 + H_2O$

Κατά την εστεροποίηση αποσπάται συνήθως το υδροξύλιο του οξέος και το H του υδροξυλίου της αλκοόλης. Η ρίζα που μένει από το οξύ, $RCO-$ , λέγεται ακύλιο (από το οξικό οξύ: ακετύλιο $CH_3CO-$ ).

Ο εστέρας ονομάζεται από το οξύ (επίθετο σε -ικός) και το αλκύλιο της αλκοόλης: $CH_3COOCH_3$ αιθανικός μεθυλεστέρας, $HCOOCH_2CH_3$ μεθανικός αιθυλεστέρας. Η αντίδραση είναι αμφίδρομη — η αντίστροφη λέγεται υδρόλυση του εστέρα.

Κόλπο μνήμης

Στην εστεροποίηση «το οξύ δίνει το OH, η αλκοόλη το H». Και το όνομα διαβάζεται όπως φτιάχτηκε ο εστέρας: πρώτα το οξύ σε -ικός, μετά η αλκοόλη σε -εστέρας: οξικό οξύ + μεθανόλη → αιθανικός μεθυλεστέρας.

Ήξερες ότι;

Η ασπιρίνη είναι κι αυτή εστέρας: το ακετυλοσαλικυλικό οξύ προκύπτει από την ένωση της ομάδας ακετυλίου του οξικού οξέος με το σαλικυλικό οξύ. Το σαλικυλικό οξύ συγγενεύει με ουσίες του φλοιού της ιτιάς, που χρησιμοποιούνταν για αιώνες κατά του πόνου και του πυρετού.

Μέθοδος: διάκριση οξέος, αλκοόλης, εστέρα

Με $Na_2CO_3$ ή $NaHCO_3$ : αναβρασμός ( $CO_2$ ) δίνουν μόνο τα οξέα — οι αλκοόλες δεν είναι αρκετά όξινες.
Με $Na$ : $H_2$ ελευθερώνουν οξέα και αλκοόλες (έχουν $-OH$ )· οι εστέρες όχι.
Με δείκτη: αλλάζουν χρώμα μόνο τα οξέα.
Συνδύασε: αντιδρά με $Na$ αλλά όχι με $Na_2CO_3$ $\Rightarrow$ αλκοόλη· δεν αντιδρά με κανένα $\Rightarrow$ εστέρας (ή αιθέρας).

Άσκηση: Να γραφούν οι αντιδράσεις του προπανικού οξέος με: (α) $NaOH$ , (β) $Mg$ , (γ) $Na_2CO_3$ , (δ) μεθανόλη.

Λύση:

(α) $CH_3CH_2COOH + NaOH \rightarrow CH_3CH_2COONa + H_2O$ (προπανικό νάτριο)
(β) $2CH_3CH_2COOH + Mg \rightarrow (CH_3CH_2COO)_2Mg + H_2\uparrow$
(γ) $2CH_3CH_2COOH + Na_2CO_3 \rightarrow 2CH_3CH_2COONa + H_2O + CO_2\uparrow$
(δ) $CH_3CH_2COOH + CH_3OH \rightleftharpoons CH_3CH_2COOCH_3 + H_2O$ (προπανικός μεθυλεστέρας)

Γρήγορος έλεγχος

Ποια ένωση ελευθερώνει $CO_2$ όταν προστεθεί σε διάλυμα $Na_2CO_3$ ;

Άσκηση: $6\ g$ οξικού οξέος αντιδρούν με περίσσεια $Mg$ . Πόσα λίτρα $H_2$ (STP) ελευθερώνονται και πόσα g άλατος σχηματίζονται; ( $A_r$ : Mg = 24, $M_r$ $CH_3COOH$ = 60)

Λύση: $n = \frac{6}{60} = 0{,}1\ mol$ . Από $2CH_3COOH + Mg \rightarrow (CH_3COO)_2Mg + H_2$ :

$n_{H_2} = 0{,}05\ mol \Rightarrow V = 1{,}12\ L$

$M_r((CH_3COO)_2Mg) = 2 \cdot 59 + 24 = 142$ , άρα $m = 0{,}05 \cdot 142 = 7{,}1\ g$ .

Άσκηση: $12\ g$ οξικού οξέος αντιδρούν πλήρως με $Na_2CO_3$ . Πόσα λίτρα $CO_2$ (STP) ελευθερώνονται και πόσα g $Na_2CO_3$ καταναλώνονται; ( $M_r$ $Na_2CO_3$ = 106)

Λύση: $n = \frac{12}{60} = 0{,}2\ mol$ . Από $2CH_3COOH + Na_2CO_3 \rightarrow 2CH_3COONa + H_2O + CO_2$ :

$n_{CO_2} = n_{Na_2CO_3} = 0{,}1\ mol \Rightarrow V = 2{,}24\ L, \quad m = 10{,}6\ g$

Γρήγορος έλεγχος

Πόσα mL διαλύματος $NaOH$ $0{,}1\ M$ εξουδετερώνουν πλήρως $0{,}02\ mol$ $CH_3COOH$ ;

Άσκηση τύπου διαγωνίσματος: $7{,}4\ g$ κορεσμένου μονοκαρβοξυλικού οξέος $A$ εξουδετερώνονται πλήρως από $100\ mL$ διαλύματος $NaOH$ $1\ M$ .

Ζητούμενα: (α) ο μοριακός και ο συντακτικός τύπος του $A$ , (β) η εξίσωση εστεροποίησης του $A$ με μεθανόλη και το όνομα του εστέρα, (γ) η μάζα του εστέρα αν αντιδράσουν πλήρως τα $7{,}4\ g$ του $A$ .

Λύση:

(α) $n_{NaOH} = 1 \cdot 0{,}1 = 0{,}1\ mol$ και, αφού η αναλογία είναι $1:1$ , $n_A = 0{,}1\ mol$ : $M_r = \frac{7{,}4}{0{,}1} = 74$ . Για $C_\nu H_{2\nu+1}COOH$ : $14\nu + 46 = 74 \Rightarrow \nu = 2$ . Άρα $A$ = $CH_3CH_2COOH$ , προπανικό οξύ ( $C_3H_6O_2$ ).

(β) $CH_3CH_2COOH + CH_3OH \rightleftharpoons CH_3CH_2COOCH_3 + H_2O$ — προπανικός μεθυλεστέρας.

(γ) $M_r(C_4H_8O_2) = 48 + 8 + 32 = 88$ , οπότε $m = 0{,}1 \cdot 88 = 8{,}8\ g$ .

Απάντηση: (α) $CH_3CH_2COOH$ , (β) προπανικός μεθυλεστέρας, (γ) $8{,}8\ g$ .

Γρήγορος έλεγχος

Ποιος εστέρας σχηματίζεται από οξικό οξύ και 1-προπανόλη;

Γρήγορος έλεγχος

Κατά την εστεροποίηση ενός καρβοξυλικού οξέος με αλκοόλη, το νερό σχηματίζεται συνήθως από:

Πρόκληση

έλεγξε την ετικέτα του ξιδιού. Σε $10\ mL$ ξιδιού προσθέτεις σταδιακά διάλυμα $NaOH$ $0{,}5\ M$ . Η πλήρης εξουδετέρωση απαιτεί $20\ mL$ . (α) Ποια είναι η περιεκτικότητα του ξιδιού σε οξικό οξύ (% w/v); (β) Πόσα λίτρα $CO_2$ (STP) θα ελευθέρωναν $100\ mL$ του ίδιου ξιδιού με περίσσεια $NaHCO_3$ ; ( $M_r$ $CH_3COOH$ = 60)

Δοκίμασε πρώτα μόνος σου — μετά δες τη λύση

(α) $CH_3COOH + NaOH \rightarrow CH_3COONa + H_2O$ (αναλογία $1 : 1$ ). $n_{NaOH} = 0{,}5 \cdot 0{,}02 = 0{,}01\ mol$ = $n_{οξέος}$ στα $10\ mL$ → $m = 0{,}01 \cdot 60 = 0{,}6\ g$ σε $10\ mL$ , δηλαδή $6\ g$ σε $100\ mL$ : $6\%\ w/v$ .

(β) Τα $100\ mL$ περιέχουν $0{,}1\ mol$ οξέος. $NaHCO_3 + CH_3COOH \rightarrow CH_3COONa + H_2O + CO_2$ (αναλογία $1 : 1$ ) → $0{,}1\ mol$ $CO_2$ → $V = 2{,}24\ L$ .

Απάντηση: (α) $6\%\ w/v$ , (β) $2{,}24\ L$ $CO_2$ — από μισό φλιτζάνι ξίδι, αρκετό για να φουσκώσει ένα μπαλόνι.

Συνηθισμένα λάθη

Ανισοστάθμιστες εξισώσεις με $Mg$ , $CaO$ , $Na_2CO_3$ . Ένα δισθενές μέταλλο ή ανθρακικό θέλει 2 mol μονοκαρβοξυλικού οξέος.
Αλκοόλη με $Na_2CO_3$ . Δεν αντιδρά — μόνο τα οξέα διασπούν τα ανθρακικά.
Ονομασία εστέρα ανάποδα. Πρώτα το οξύ (-ικός), μετά το αλκύλιο της αλκοόλης (-εστέρας).
Οξικό οξύ = ισχυρό οξύ. Είναι ασθενές — ιοντίζεται μερικώς.

Σύνοψη — τι κρατάμε

Ασθενή οξέα: $RCOOH + H_2O \rightleftharpoons RCOO^- + H_3O^+$ · ξινή γεύση, αλλάζουν χρώμα στους δείκτες.
Με βάσεις/βασικά οξείδια: άλας + $H_2O$ · με ανθρακικά: άλας + $H_2O$ + $CO_2\uparrow$ (ανίχνευση)· με $Mg$ , $Zn$ : άλας + $H_2\uparrow$ .
Εστεροποίηση: $RCOOH + R'OH \rightleftharpoons RCOOR' + H_2O$ — φεύγει το $-OH$ του οξέος· ακύλιο $RCO-$ , ακετύλιο $CH_3CO-$ .
Διάκριση: $Na_2CO_3$ μόνο οξέα· $Na$ οξέα και αλκοόλες· εστέρες κανένα.

Όξινος χαρακτήρας

Τα καρβοξυλικά οξέα στα υδατικά τους διαλύματα δίνουν κατιόντα

H^+

(ή

H_3O^+

). Το οξικό οξύ είναι ασθενές οξύ: ιοντίζεται μερικώς:

CH_3COOH + H_2O \rightleftharpoons CH_3COO^- + H_3O^+

Όξινος χαρακτήρας είναι το σύνολο των ιδιοτήτων που οφείλονται σε αυτή την ικανότητα:

έχουν ξινή γεύση και αλλάζουν το χρώμα των δεικτών

αντιδρούν με βάσεις και βασικά οξείδια (εξουδετέρωση) δίνοντας άλατα

διασπούν τα ανθρακικά άλατα ελευθερώνοντας

CO_2

— χρήσιμο για την ανίχνευση οξέων

αντιδρούν με μέταλλα δραστικότερα από το υδρογόνο ελευθερώνοντας

H_2